Como centro exportador, la ciudad tenía mucha relación con el centro manufacturero de Amberes. El 21 de agosto de 1520, en el contexto de la Guerra de las Comunidades, la ciudad se negó a entregar la artillería presente en la ciudad a las tropas imperiales de Carlos I a sabiendas de que, si se las entregaban, estas serían utilizadas contra Segovia. La respuesta realista consistió en provocar el incendio de varias partes de la localidad, hecho conocido como la quema de Medina, lo que produjo la destrucción de buena parte de la villa y el estallido definitivo del hasta entonces incipiente movimiento comunero en toda la Corona de Castilla.
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