Tal día como hoy, 29 de agosto, pero de 1350, se libra la batalla de Winchelsea, que consistió en un rápido ataque por parte de las tropas inglesas a la flota mercante castellana que regresaba de la ciudad de Brujas. La batalla, enmarcada en la guerra de los Cien Años, no dejó a un vencedor claro y, como suele ser habitual en estos casos, ambos contendientes se declararon vencedores de la contienda. El rey de Inglaterra, Eduardo III incluso hizo grabar monedas con el título de King of the Sea (Rey del Mar) para conmemorar su supuesta victoria.
No ha quedado constancia del auténtico motivo que propició el enfrentamiento, algunos historiadores creen que Eduardo III quería impedir una posible ayuda de los marinos castellanos a Francia, otra versión cuenta que el rey de Inglaterra preparaba su flota con intención de cruzar el canal y hacerse coronar rey de Francia en Reims y, por el camino, fue sorprendido por los castellanos. En cualquier caso, la contienda se inició frente a la ciudad de Winchelsea.
Unos veinticuatro barcos mandados por Carlos de la Cerda (conocido como Carlos de España) navegaban hacia el sur cargados con mercancías de Flandes cuando fueron interceptados por los navíos ingleses, que les doblaban en número. A pesar de su inferioridad numérica, los castellanos estaban mejor provistos. Gracias a los virotes de sus ballestas, lograron numerosas bajas entre los tripulantes enemigos. Las tropas castellanas se vieron superadas aún así por la gran superioridad numérica inglesa, esto propició que los hombres de Eduardo III se aproximasen los suficiente para iniciar una serie de abordajes que colmaron de soldados las naves españolas.
Apenas se hicieron prisioneros. Los españoles heridos capturados fueron arrojados al mar junto con los cadáveres de los muertos. A pesar de este hecho, el recuento de bajas no era favorable para los ingleses, que acusaron el mayor número de muertos de la contienda.